Bereits nach der Highschool zog es Madi Diaz an das renommierte Berklee College of Music, um sich als Songwriterin zu entwickeln. Dort lernte sie Kyle Ryan kennen, in dem sie einen wichtigen Kollaborateur fand. Nach dem Release ihres Debütalbums „Skin and Bone“ im Jahr 2007 beendete sie ihr Studium und schrieb gemeinsam mit Ryan in New York City an Songs, wo Madi von Cherry Lane Music unter Vertrag genommen wurde. Es folgten Touren im Support von The Civil Wars und Landon Pigg sowie ein Auftritt auf dem SXSW 2009, während sich ihr Lebensmittelpunkt stückweise nach Nashville, Tennessee verlagerte. 2012 landete ihr zweites Album „Plastic Moon“ in den Top-20 der Billboard Heatseekers Charts. Bereits im Oktober des Jahres ließ Madi Diaz ihr drittes Album „We Threw Our Hearts in the Fire” folgen und legte 2014 ihr Werk „Phantom” nach. Nach längerer Funkstille meldete sich die Sängerin 2018 mit dem Release der EP „It’s Okay to be Alone“ zurück. 2021 unterschrieb sie bei ANTI-Records. Im selben Jahr folgte das Album „History of a Feeling“, was mit Songs wie „Resentment“ und „New Person, Old Place“ eine Album-Trilogie eröffnete und den Durchbruch der Sängerin einleitete. 2022 spielte sie eine NPR Tiny Desk Session, veröffentlichte mit „Same History, New Feelings“ eine weitere EP und tourte 2023 als Gitarristin und Backup-Sängerin auf der Europatour von Harry Styles.

Mit ihrer sechsten Platte „Weird Faith” schaffte Madi Diaz 2024 den internationalen Durchbruch. Das Werk wurde bei den Grammy Awards 2025 für das beste Folk-Album nominiert, während der Song „Don’t Do Me Good“ eine Nominierung für die beste Americana-Performance erhielt. Nicht nur Kritiker, sondern auch ihr Publikum sowie andere Artists, mit denen sie kollaboriert hat, hat sie mit ihren liebevoll ausgefeilten Songs und einer fesselnden Handlung für sich gewonnen. Auf ihren letzten drei Alben folgte Madi Diaz einem stringenten Narrativ: eine Trilogie über Herzschmerz. Am Anfang der Geschichte stand „History of a Feeling“, das eine schwierige Trennung und eine intensiven Trauerphase behandelte – gefolgt von einem vorsichtigen Gefühl der Neuerfindung, an deren Punkt „Weird Faith“ die Zuversicht gab, Ängste und Unsicherheiten zu überwinden. „Fatal Optimist“, das siebte Album ihrer Karriere, kann als letztes Kapitel der Trilogie betrachtet werden und wurde mit der Veröffentlichung am 10. Oktober 2025 vom Spiegel zum Album der Woche gekürt. Die Platte stellt ihr bisher rohstes und ehrlichstes Werk dar und bittet ihr Publikum darum, ihr näherzukommen und zuzuhören, was sie diesmal zu sagen hat. Zwei Chancen dafür finden sich in den beiden intimen Clubkonzerten, die Madi Diaz auf ihrer The Fatal Optimist European Tour 2026 im Februar 2026 im Berliner Mikropol sowie im Kölner Blue Shell spielen wird.